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LISTA DE EXERCÍCIOS DE CADEIA CARBÔNICA
1. (Unesp 91) A anfetamina é utilizada ilegalmente como "doping" nos esportes. A molécula de anfetamina tem a fórmula geral
onde X é um grupo amino, Y é um radical metil e Z é um radical benzil.
a) Escreva a fórmula estrutural da anfetamina.
b) Qual o tipo de isomeria que ocorre na molécula de anfetamina? Quais são as fórmulas estruturais e como são denominados os isômeros?
2. (Unesp 92) a) A gasolina contém 2,2,4-trimetilpentano. Escreva sua fórmula estrutural.
b) O estimulante benzidrina apresenta a fórmula:
Escreva o nome do composto, segundo a nomenclatura oficial.
3. (Unesp 92) Considere os compostos de fórmula:
a) Classifique cada um deles como saturado ou insaturado, alifático ou aromático.
b) Escreva os nomes desses compostos, utilizando a nomenclatura oficial.
4. (Unicamp 94) A fórmula geral dos hidrocarbonetos de cadeia aberta que contém uma dupla ligação é CŠH‚Š e são conhecidos por alquenos ou alcenos.
a) Escreva a fórmula estrutural e dê o nome do segundo composto da série.
b) Escreva as fórmulas estruturais dos pentenos de cadeias lineares não ramificadas.
5. (Ufes 96) 172,0g de um ácido monocarboxílico R-COOH (onde R é uma cadeia acíclica, normal saturada e homogênea) sofrem neutralização total, reagindo com 56,0g de hidróxido de potássio. Qual a fórmula estrutural condensada do ácido?
Justifique por meio de cálculos.
Dados:
Massas atômicas
C = 12 u
H = 1 u
O = 16 u
K = 39 u
TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO
(Ufc 96) Na(s) questão(ões) a seguir escreva no espaço apropriado a soma dos itens corretos.
6. O uso da talidomida no tratamento de enjôo e como sedativo durante a gravidez foi relacionado com malformação congênita. Entretanto, esta droga continua sendo utilizada no tratamento de certos casos de hanseníase e, mais recentemente, como uma opção no tratamento da AIDS.
Com base na estrutura da talidomida, representada na figura a seguir, assinale as afirmativas corretas:
01. Todos os átomos de carbono ligados aos átomos de oxigênio, apresentam hibridação sp¤.
02. O composto apresenta as funções amina e aldeído.
04. As duplas ligações do anel benzênico estão totalmente conjugadas entre si, existindo, inclusive, conjugação dessas duplas com as duplas dos grupos C=O diretamente ligados ao referido anel.
08. Na estrutura da talidomida existem 5 pares de elétrons ™.
16. A fórmula molecular da talidomida é CƒH³N‚O„.
Soma ( )
7. (Cesgranrio 90) Assinale a única afirmativa correta, com relação ao composto que apresenta a estrutura a seguir:
O composto:
a) é um alqueno;
b) apresenta um radical n-propila ligado ao carbono 4;
c) apresenta 2 radicais propila;
d) apresenta 3 radicais etila;
e) apresenta 2 radicais etila.
8. (Cesgranrio 90) Considere os compostos I, II, III, IV e V, representados abaixo pelas fórmulas respectivas.
I) CHƒCH‚CHƒ
II) CHƒCH‚COOH
III) CHƒCCH
IV) CHƒCHƒ
V) CH‚CHCHƒ
Assinale a opção que indica SOMENTE compostos que possuem ligação ™:
a) I e V
b) I, II e V
c) I, IV e V
d) II, III e V
e) III e IV
9. (Cesgranrio 95) A qualidade de uma gasolina pode ser expressa pelo seu índice de octanagem. Uma gasolina de octanagem 80 significa que ela se comporta, no motor, como uma mistura contendo 80% de isooctano e 20% de heptano. Observe a estrutura do isooctano:
De acordo com a nomenclatura IUPAC, esse hidrocarboneto é o:
a) iso - propil - pentano.
b) n - propil - pentano.
c) 2,4,4 - trimetil - pentano.
d) 2,2,4 - trimetil - pentano.
e) trimetil - isopentano.
10. (Cesgranrio 98) A PREDNISONA é um glicocorticóide sintético de potente ação anti-reumática, antiinflamatória e antialérgica, cujo uso, como de qualquer outro derivado da cortisona, requer uma série de precauções em função dos efeitos colaterais que pode causar. Os pacientes submetidos a esse tratamento devem ser periodicamente monitorados, e a relação entre o benefício e reações adversas deve ser um fator preponderante na sua indicação.
Com base na fórmula estrutural apresentada anteriormente, qual o número de átomos de carbono terciários que ocorrem em cada molécula da prednisona?
a) 3
b) 4
c) 5
d) 6
e) 7
11. (Cesgranrio 98) Há muitos anos, pesquisadores vêm extraindo substâncias de plantas com a finalidade de obter misturas de compostos conhecidos como óleos essenciais que apresentam grande variedade de usos, particularmente na medicina e na indústria de perfumes. Hidrocarbonetos específicos, conhecidos como terpenos, e compostos contendo oxigênio, chamados de terpenóides, são os constituintes mais comuns desses óleos essenciais. O limoneno e o mentol são exemplos de substâncias obtidas do óleo de limão e do óleo de menta, respectivamente:
Com base nas estruturas anteriores, é correto afirmar que o:
a) mentol pertence à função química fenol.
b) mentol apresenta à função cadeia carbônica heterogênea.
c) limoneno apresenta cadeia carbônica saturada.
d) limoneno e o mentol não apresentam cadeia carbônica aromática.
e) limoneno e o mentol são isômeros planos de função.
12. (Fei 94) O ácido acetil salicílico de fórmula:
um analgésico de diversos nomes comerciais (AAS, Aspirina, Buferin e outros), apresenta cadeia carbônica:
a) acíclica, heterogênea, saturada, ramificada
b) mista, heterogênea, insaturada, aromática
c) mista, homogênea, saturada, alicíclica
d) aberta, heterogênea, saturada, aromática
e) mista, homogênea, insaturada, aromática
13. (Fei 96) Indique o composto orgânico que em sua estrutura apresenta a seguinte relação:
n¡. átomos H / n¡. átomos C = n¡. átomos H / n¡. átomos O
a) etanol
b) etanal
c) ácido etanóico
d) etanoato de metila
e) dimetil cetona
14. (Mackenzie 96) Do trinito tolueno (T.N.T.), cuja fórmula estrutural é mostrada na figura a seguir. É INCORRETO dizer que:
a) em relação ao metil, o grupo nitro está em posição orto e para.
b) a cadeia carbônica é aromática, mononuclear e ramificada.
c) o número de hidrogênios, em uma molécula, é igual a cinco.
d) todos os carbonos são híbridos sp¤.
e) é um poderoso explosivo.
15. (Mackenzie 96) Na redução de compostos orgânicos podemos, de forma simplificada, dizer que hidrogênios tomam o lugar de oxigênio; deste modo, na redução de nitrobenzeno, na qual se obtém aminobenzeno, as fórmulas do reagente e do produto orgânico são respectivamente:
16. (Mackenzie 96) Do naftaleno, que é a matéria-prima das bolinhas de naftalina usadas para matar traças e tem fórmula estrutural mostrado a seguir, é correto dizer que:
a) apresenta cadeia carbônica alicíclica.
b) assim como o benzeno, sofre mais facilmente reações de adição.
c) tem fórmula molecular C‚H‚.
d) os carbonos que o formam são híbridos sp¤.
e) é um hidrocarboneto aromático, portanto de cadeia estável, sofrendo preferencialmente reações de substituição.
17. (Mackenzie 96) Sobre o composto, cuja fórmula estrutural é dada a seguir, fazem-se as afirmações:
I - É um alceno.
II - Possui três ramificações diferentes entre si, ligadas à cadeia principal.
III - Apesar de ter fórmula molecular CH‚‚, não é um hidrocarboneto.
IV - Possui no total quatro carbonos terciários.
São corretas:
a) I e IV, somente.
b) I, II, III e IV.
c) II e III, somente.
d) II e IV, somente.
e) III e IV, somente.
18. (Mackenzie 97) Dentre os diversos componentes da gasolina, encontra-se o isoctano, também chamado de 2,2,4 - trimetilpentano, que:
a) apresenta dois carbonos secundários em sua estrutura.
b) é isômero de cadeia do 3,4 - dimetilhexano.
c) por combustão total, forma unicamente gás carbônico.
d) é um hidrocarboneto alquênico.
e) possui cadeia carbônica alifática, saturada e normal.
19. (Puccamp 94) As seguintes fórmulas representam os principais componentes de detergentes:
Ao comparar as estruturas das duas substâncias observa-se diferença quanto:
a) à disposição dos carbonos na cadeia carbônica.
b) ao número dos elementos químicos componentes.
c) ao número de ligações insaturadas.
d) à função química a que pertencem.
e) ao número de átomos de carbono.
20. (Puccamp 95) Na Copa do Mundo, uma das substâncias responsáveis pela eliminação de Maradona foi a efedrina,
Qual a fórmula molecular dessa substância?
a) C³H‚NO
b) C³H‚³NO
c) C³H…NO
d) C³H³NO
e) C‰H³NO
21. (Puccamp 95) Os detergentes biodegradáveis diferem dos não-biodegradáveis por apresentarem cadeias carbônicas ramificadas. Dos seguintes tipos de fórmula:
I. mínima
II. molecular
III. funcional
IV. centesimal
V. estrutural
qual informaria a um estudante de química orgânica, se o componente de uma marca de detergente é biodegradável ou não?
a) I
b) II
c) III
d) IV
e) V
22. (Pucmg 97) Os compostos isopentano, neopentano e isobutano apresentam o seguinte número de carbonos, respectivamente:
a) 5, 5, 4
b) 6, 6, 4
c) 5, 6, 4
d) 6, 4, 5
e) 6, 6, 5
23. (Pucmg 97) Dada a cadeia carbônica
verifica-se que a soma das posições dos carbonos na numeração da cadeia é:
a) 4
b) 6
c) 8
d) 10
e) 12
24. (Pucsp 96) A exposição excessiva ao sol pode trazer sérios danos à pele humana. Para atenuar tais efeitos nocivos, costuma-se utilizar agentes protetores solares, dentre os quais pode-se citar o 2-hidróxi-4-metóxi-benzofenona, cuja fórmula está representada a seguir:
Sobre esta substância é correto afirmar que:
a) apresenta fórmula molecular C³H„Oƒ e é um hidrocarboneto aromático.
b) apresenta fórmula molecular C³H„O… e função mista: álcool, éter e cetona.
c) apresenta fórmula molecular C„H‚O… e caráter básico pronunciado pela presença do grupo -OH.
d) apresenta fórmula molecular C„H‚Oƒ e é um composto aromático de função mista: cetona, fenol e éter.
e) apresenta fórmula molecular C„H†0ƒ, é totalmente apolar e insolúvel em água.
25. (Udesc 96) O ácido hidróxi-etanóico, também conhecido por ácido glicólico, é bastante utilizado atualmente em cosméticos. Sua fórmula estrutural é:
Sobre essa molécula é CORRETO afirmar que sua cadeia carbônica apresenta:
a) insaturação;
b) hetoroátomo;
c) um carbono com orbitais híbridos sp¤ e outro com orbitais híbridos sp£;
d) carbono assimétrico;
e) carbono secundário;
26. (Uece 96) De acordo com recente pesquisa realizada pelo Instituto Nacional do Câncer, os cigarros brasileiros apresentam níveis de Nicotina 100% a 200% superiores ao limite que os padrões internacionais estabelecem como o patamar, a partir do qual se cria a dependência. A sua fórmula estrutural é
Daí, podemos afirmar que a nicotina:
a) apresenta a seguinte fórmula: CH„N‚
b) três ligações "pi"
c) dois carbonos terciários
d) possui uma cadeia carbônica homocíclica
27. (Uece 96) O radical benzeno chama-se fenil, enquanto benzil é o radical derivado do tolueno. Estes dois radicais apresentam as seguintes estruturas:
28. (Uece 96) A vitamina A (retinol), que tem importante função na proteção dos epitélios, tem a seguinte fórmula estrutural. Examine a fórmula e assinale a alternativa correta:
a) é um álcool secundário
b) é um composto hidrossolúvel
c) apresenta isômeros
d) não possui carbono quaternário
29. (Uece 97) Com relação aos radicais orgânicos, associe a coluna da esquerda com a da direita e assinale a seqüência correta, de cima para baixo:
a) V, IV, III, I, II
b) IV, III, V, I, II
c) V, III, IV, II, I
d) V, III, IV, I, II
30. (Uel 94) Na fórmula
H‚C...x...CH-CH‚-C...y...N,
x e y representam, respectivamente, ligações
a) simples e dupla.
b) dupla e dupla.
c) tripla e simples.
d) tripla e tripla.
e) dupla e tripla.
31. (Uel 94) O 1, 2- benzopireno, mostrado na figura adiante, agente cancerígeno encontrado na fumaça do cigarro é um hidrocarboneto
a) aromático polinuclear.
b) aromático mononuclear.
c) alifático saturado.
d) alifático insaturado.
e) alicíclico polinuclear.
32. (Uel 94) A fórmula molecular do 2,3 - dimetil butano, é
a) C†H„
b) C†H‚
c) C†H³
d) C„H³
e) C„Hˆ
33. (Uel 94) Quantos átomos de carbonos primários há na cadeia do composto 2,3 - dimetil butano?
a) 1
b) 2
c) 3
d) 4
e) 5
34. (Uel 95) Na estrutura do 1, 3-pentadieno, o número de carbonos insaturados é
a) 1
b) 2
c) 3
d) 4
e) 5
35. (Uel 95) Um dos hidrocarbonetos de fórmula C…H‚ pode ter cadeia carbônica
a) cíclica saturada.
b) acíclica heterogênea.
c) cíclica ramificada.
d) aberta insaturada.
e) aberta ramificada.
36. (Uel 95) Qual das fórmulas moleculares representa um ciclano?
a) C†H„
b) C†H‚
c) C†H³
d) C†Hˆ
e) C†H†
37. (Uel 95) Para efeito de nomenclatura oficial, quantos átomos de carbono há na cadeia carbônica principal do composto de fórmula
a) 4
b) 5
c) 6
d) 7
e) 8
38. (Uel 96) A união dos radicais metil e n-propil dá origem ao
a) butano
b) metil propano
c) pentano
d) dimetil propano
e) metil butano
39. (Uel 97) "O toluol e a naftalina são .....(x)..... aromáticos, enquanto que o propeno e o 2-butino são hidrocarbonetos acíclicos .....(y)..... de cadeia normal."
Completa-se corretamente o texto anterior substituindo-se x e y, respectivamente, por
a) álcoois - saturados
b) álcoois - insaturados
c) ácidos carboxílicos - insaturados
d) hidrocarbonetos - insaturados
e) hidrocarbonetos - saturados
40. (Ufmg 94) Observe a estrutura do adamantano.
Em relação a essa estrutura, todas as alternativas estão corretas, EXCETO
a) Contém átomos de carbono secundário.
b) Contém átomos de carbono terciário.
c) Contém átomos de hidrogênio primário.
d) É um hidrocarboneto saturado policíclico.
e) Tem fórmula molecular C³H†.
41. (Ufmg 95) A talidomida, substância causadora de deformações fetais, tem sido empregada no tratamento da hanseníase. Estuda-se sua possível utilização para combater as causas de um tipo de cegueira.
Com relação à molécula da talidomida, a afirmativa FALSA é
a) ela apresenta doze átomos de hidrogênio.
b) ela apresenta grupos carbonila.
c) ela apresenta um anel aromático.
d) ela apresenta um átomo de carbono assimétrico.
e) ela é tricíclica.
42. (Ufmg 95) Com relação ao benzeno, a afirmativa FALSA é
a) ele é insolúvel em água.
b) ele é um hidrocarboneto aromático.
c) ele sofre reação de combustão.
d) Suas moléculas são insaturadas.
e) suas moléculas têm carbonos tetraédricos.
43. (Ufrs 96) Um alceno possui cinco átomos de carbono na cadeia principal, uma ligação dupla entre os carbonos 1 e 2 e duas ramificações, cada uma com um carbono, ligadas nos carbonos 2 e 3. Sobre este alceno é INCORRETO afirmar que apresenta.
a) quatro carbonos primários.
b) dois carbonos terciários.
c) um carbono assimétrico.
d) um carbono secundário.
e) um carbono quaternário.
44. (Unesp 93) A molécula orgânica de fórmula
tem a seguinte característica:
a) possui uma única ligação pi.
b) só possui ligações sigma.
c) possui dois átomos de carbono terciário.
d) apresenta isomeria cis-trans.
e) é saturada.
45. (Unitau 95) Observe a fórmula
As quantidades totais de átomos de carbono primário, secundário e terciário são, respectivamente:
a) 5, 2 e 2.
b) 3, 2 e 2.
c) 3, 3 e 2.
d) 2, 3 e 4.
e) 5, 1 e 3.
46. (Mackenzie 96) Entre as substâncias metano, metanol, metanal, metanóico e etino, a de menor massa molar e que possui o menor número de hidrogênios em sua estrutura é o:
Dados: Massas molares (g/mol)
C = 12, H = 1, O = 16
a) metano.
b) metanol.
c) metanal.
d) metanóico.
e) etino.
47. (Pucmg 97) O benzeno forma fenóis, todos conhecidos, em número máximo de:
a) dois
b) três
c) quatro
d) seis
e) doze
48. (Uel 96) Quantos átomos de hidrogênio há na molécula do ciclobuteno?
a) 4
b) 5
c) 6
d) 7
e) 8
49. (Uel 96) As substâncias de fórmula CHƒ-CH‚-CH‚-OH e CHƒ-O-CH‚-CHƒ têm diferentes
a) fórmulas moleculares.
b) fórmulas mínimas.
c) composições centesimais.
d) massas molares.
e) cadeias carbônicas.
50. (Ufmg 94) Nos estudos sobre a geometria do átomo de carbono tetravalente, foram propostos os arranjos
A alternativa que apresenta o arranjo e o número de isômeros possíveis para a substância CH-COH‚ é
a) I, dois isômeros.
b) II, três isômeros.
c) III, três isômeros.
d) IV, dois isômeros.
e) V, dois isômeros.
GABARITO
1. Observe a figura a seguir:
2. a) A fórmula do 2,2,4 trimetilpentano é:
b) A benzidrina é oficialmente denominada 2-fenil-2propanamina (IUPAC)
3. a) A substância aromática apresenta ligações duplas (insaturações) em ressonância eletrônica.
O composto 1 butino é insaturado e alifático.
b) Observe a figura a seguir:
4. a) H‚C = CH - CHƒ propeno
b) Observe a figura a seguir:
5. F. molecular:
C³H‚³O‚
F. estrutural:
CH3-CH‚-CH‚-CH‚-CH‚-CH‚-CH‚-CH‚-CH‚-COOH
56g KOH corresponde a 1mol, o qual reage com 1mol do ácido (172g)
6. 16
7. [E]
8. [D]
9. [D]
10. [C]
11. [D]
12. [B]
13. [C]
14. [D]
15. [C]
16. [E]
17. [A]
18. [B]
19. [A]
20. [C]
21. [E]
22. [A]
23. [C]
24. [D]
25. [C]
26. [B]
27. [D]
28. [C]
29. [D]
30. [E]
31. [A]
32. [A]
33. [D]
34. [D]
35. [E]
36. [B]
37. [C]
38. [A]
39. [D]
40. [C]
41. [A]
42. [E]
43. [E]
44. [A]
45. [E]
46. [E]
47. [E]
48. [C]
49. [E]
50. [B]
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